معرفی سدیم سیانوبوروهیدرید سیگما 156159
سدیم سیانوبوروهیدرید (Sodium Cyanoborohydride) یک ترکیب معدنی با خاصیت احیاکنندگی است که در سنتز شیمی آلی، تحقیقات شیمی دارویی و برخی روش های اصلاح شیمیایی مولکول های زیستی کاربرد دارد. محصول شرکت Sigma-Aldrich با کد 156159 دارای گرید Reagent Grade و عیار اسمی 95 درصد است و در بسته بندی 10 گرمی با شناسه 156159-10G عرضه می شود.
این ماده با فرمول شیمیایی NaBH3CN، جرم مولکولی 62.84 گرم بر مول و شماره CAS برابر 25895-60-7 شناخته می شود. سدیم سیانوبوروهیدرید معمولا به صورت پودر سفید تا سفید مایل به کرم عرضه می شود و یکی از معرف های شناخته شده برای واکنش های آمین دار کردن کاهشی و آلکیلاسیون کاهشی آمین ها است.
ویژگی اصلی این ترکیب، توانایی کاهش انتخابی بعضی گروه های عاملی، به ویژه ایمین ها و یون های ایمینیوم، در شرایط مناسب واکنش است. همین ویژگی باعث شده است سدیم سیانوبوروهیدرید در تهیه ترکیبات آمینی و توسعه روش های سنتز آلی مورد توجه قرار گیرد.
با وجود کاربردهای پژوهشی، این ماده به دلیل سمیت و خطر آزادسازی گاز هیدروژن سیانید در تماس با اسیدها، نیازمند رعایت الزامات سختگیرانه ایمنی است و استفاده از آن باید فقط توسط افراد آموزش دیده در محیط آزمایشگاهی مجهز انجام شود.
ساختار شیمیایی و ویژگی های سدیم سیانوبوروهیدرید
سدیم سیانوبوروهیدرید ترکیبی یونی شامل کاتیون سدیم و آنیون سیانوبوروهیدرید است. وجود گروه سیانو در ساختار این آنیون بر رفتار شیمیایی و قدرت احیاکنندگی آن تاثیر می گذارد و باعث تفاوت عملکرد این ماده با سدیم بورهیدرید معمولی می شود.
مهم ترین ویژگی های محصول سیگما با کد 156159 عبارت اند از:
- گرید محصول: Reagent Grade
- عیار اسمی: 95 درصد
- شکل ظاهری: پودر سفید تا سفید مایل به کرم
- نوع معرف: عامل احیاکننده
- نقطه ذوب گزارش شده: بالاتر از 242 درجه سانتی گراد همراه با تجزیه
- شماره EC: 247-317-2
- شماره MDL: MFCD00003516
- شماره Beilstein/REAXYS: 4152656
- سطح کیفی سازنده: Quality Segment 300
عیار 95 درصد مشخصه اسمی محصول است. مقدار اندازه گیری شده برای هر بچ ممکن است در محدوده پذیرش روش آزمون قرار گیرد و برای اطلاع از نتیجه واقعی باید گواهی آنالیز همان بچ بررسی شود.
سدیم سیانوبوروهیدرید در مقایسه با برخی عوامل احیاکننده قوی تر، رفتار انتخابی متفاوتی دارد. با این حال، این انتخاب پذیری مطلق نیست و به ساختار ماده اولیه و شرایط واکنش بستگی دارد.
کاربرد سدیم سیانوبوروهیدرید در سنتز شیمی آلی
سدیم سیانوبوروهیدرید در مجموعه ای از واکنش های احیایی و تهیه ترکیبات آلی دارای نیتروژن کاربرد دارد. مهم ترین زمینه های استفاده از این ماده عبارت اند از:
- آمین دار کردن کاهشی: استفاده در واکنش های تبدیل ترکیبات کربونیل و آمین ها به محصولات آمینی از مسیر واسطه های ایمینی.
- آلکیلاسیون کاهشی آمین ها: کاربرد در برخی روش های تهیه مشتقات آمینی از طریق واکنش های کاهشی انتخابی.
- سنتز حدواسط های شیمیایی: استفاده در تهیه برخی ترکیبات آلی مورد نیاز تحقیقات شیمی دارویی و سنتز مواد جدید.
- واکنش های احیای انتخابی: کاربرد در روش هایی که انتخاب عامل احیاکننده متناسب با گروه عاملی هدف اهمیت دارد.
- مطالعات شیمی آلی فلزی: استفاده در برخی پژوهش های سنتز ترکیبات کمپلکس و ترکیبات مورد مطالعه در شیمی معدنی و آلی فلزی.
انتخاب سدیم سیانوبوروهیدرید به عنوان معرف احیاکننده باید براساس روش معتبر، نوع ماده اولیه، سازگاری سایر مواد و الزامات ایمنی انجام شود. به دلیل امکان ایجاد محصولات جانبی و واکنش های ناخواسته، بررسی روش و کنترل کیفیت محصول نهایی اهمیت دارد.
نقش سدیم سیانوبوروهیدرید در آمین دار کردن کاهشی
آمین دار کردن کاهشی (Reductive Amination) یکی از روش های مهم سنتز ترکیبات آمینی در شیمی آلی است. در این خانواده از واکنش ها، یک ترکیب کربونیل مانند آلدهید یا کتون با یک ترکیب آمینی وارد واکنش می شود و پس از تشکیل گونه های واسطه، محصول آمینی از طریق مرحله کاهش به دست می آید.
سدیم سیانوبوروهیدرید به دلیل توانایی احیای برخی واسطه های ایمینی و ایمینیومی، در این دسته از واکنش ها مورد استفاده قرار می گیرد. ویژگی انتخابی این معرف می تواند در بعضی سامانه ها امکان کاهش گونه هدف را در حضور گروه های عاملی دیگر فراهم کند.
کاربرد آن در سنتز آمین ها، توسعه ترکیبات آلی و تحقیقات مرتبط با مواد موثره دارویی اهمیت دارد. با این حال، مناسب بودن معرف برای هر واکنش به ساختار ترکیبات و شرایط اختصاصی روش وابسته است.
وجود گروه سیانو در این ماده، محدودیت ایمنی مهمی ایجاد می کند. تماس با اسیدها می تواند باعث آزاد شدن گاز بسیار سمی هیدروژن سیانید شود؛ بنابراین سازگاری شیمیایی مواد و ارزیابی خطر باید پیش از هر استفاده بررسی شود.
کاربرد در تحقیقات زیستی و شیمی دارویی
سدیم سیانوبوروهیدرید علاوه بر سنتز آلی، در برخی روش های اصلاح شیمیایی مولکول های زیستی و تحقیقات مربوط به ترکیبات دارویی نیز کاربرد دارد.
از جمله کاربردهای تحقیقاتی گزارش شده برای این معرف می توان به موارد زیر اشاره کرد:
- مشارکت در بعضی روش های اتصال شیمیایی مولکول ها به سطوح دارای گروه های عاملی مناسب
- استفاده در روش های اتصال پروب های الیگونوکلئوتیدی اصلاح شده با گروه آمینی
- کاربرد در برخی پژوهش های مرتبط با تهیه ترکیبات و حدواسط های شیمی دارویی
- استفاده در مطالعات سنتز ترکیبات کمپلکس مرتبط با مدل سازی ساختارهای شیمیایی زیستی
در کاربردهای زیستی، انتخاب معرف باید با توجه به حساسیت مولکول هدف، ناخالصی های احتمالی و الزامات آماده سازی نمونه انجام شود. این ماده به عنوان معرف تحقیقاتی عرضه می شود و گرید Reagent Grade به معنای تایید آن برای مصرف دارویی، تزریقی یا استفاده مستقیم در فرآورده های درمانی نیست.
تفاوت سدیم سیانوبوروهیدرید با سدیم بورهیدرید
سدیم سیانوبوروهیدرید و سدیم بورهیدرید (Sodium Borohydride) هر دو از عوامل احیاکننده هستند، اما قدرت احیاکنندگی، انتخاب پذیری و رفتار شیمیایی یکسانی ندارند.
سدیم بورهیدرید با فرمول NaBH4 در بسیاری از روش ها برای کاهش ترکیبات کربونیل مانند آلدهیدها و کتون ها کاربرد دارد. در مقابل، سدیم سیانوبوروهیدرید با فرمول NaBH3CN معمولا احیاکننده ملایم تر و انتخابی تری برای بعضی گونه های ایمینی و ایمینیومی محسوب می شود.
یکی دیگر از تفاوت های مهم این دو ترکیب، خطرات شیمیایی آنها است. سدیم سیانوبوروهیدرید به دلیل وجود گروه سیانو می تواند در تماس با اسیدها گاز هیدروژن سیانید آزاد کند. این خطر در انتخاب روش، نگهداری و مدیریت پسماند نقش تعیین کننده دارد.
بنابراین این دو ماده نباید بدون بررسی سازگاری واکنش، خطرات و روش آزمایش به جای یکدیگر استفاده شوند.
شرایط نگهداری و نکات ایمنی سدیم سیانوبوروهیدرید
سدیم سیانوبوروهیدرید یک ماده شیمیایی خطرناک است که باید مطابق برگه اطلاعات ایمنی (SDS) و دستورالعمل های ایمنی آزمایشگاه نگهداری و استفاده شود. مهم ترین خطر این ترکیب، سمیت آن و امکان تولید گاز بسیار سمی هیدروژن سیانید در تماس با اسیدها است.
محصول باید در ظرف مناسب و کاملا بسته، در محیط خشک و دور از رطوبت، آب، اسیدها، حرارت و مواد ناسازگار نگهداری شود. دسترسی به ماده باید به افراد آموزش دیده و مجاز محدود باشد. برای بعضی شرایط نگهداری و کار با محصول، استفاده از اتمسفر گاز بی اثر مطابق دستورالعمل سازنده ضروری است.
- کار با ماده فقط در هود شیمیایی مناسب انجام شود.
- از تماس مستقیم با پوست و چشم جلوگیری شود.
- از استنشاق گرد و غبار و مواجهه تنفسی با ماده جلوگیری شود.
- از تماس ماده با اسیدها و مواد ناسازگار جلوگیری شود.
- از دستکش مناسب، عینک ایمنی و سایر تجهیزات حفاظت فردی استفاده شود.
- پسماند ماده به صورت جداگانه و مطابق دستورالعمل مواد خطرناک مدیریت شود.
- در صورت احتمال آزاد شدن هیدروژن سیانید، اقدامات اضطراری مطابق برنامه ایمنی آزمایشگاه انجام شود.
این ماده نباید در فاضلاب تخلیه شود یا با پسماندهای اسیدی مخلوط شود. در صورت مواجهه مشکوک با ماده یا بخارات سمی، فرد باید از محیط آلوده دور شود و کمک پزشکی اضطراری و تیم ایمنی تخصصی در جریان قرار گیرند. ورود به محیط آلوده بدون تجهیزات و آموزش مناسب خطرناک است.
شرایط دقیق انبارداری، حمل و کنترل خطر باید از نسخه معتبر SDS مربوط به کد 156159 بررسی شود.
نکات مهم هنگام خرید سدیم سیانوبوروهیدرید سیگما
برای خرید سدیم سیانوبوروهیدرید سیگما، تطابق کد کاتالوگ، گرید، عیار و مقدار بسته بندی اهمیت دارد. محصول 156159-10G در بسته بندی 10 گرمی و با عیار اسمی 95 درصد عرضه می شود.
شرکت سازنده بسته بندی های 25 گرم، 50 گرم، 250 گرم، 1 کیلوگرم و 10 کیلوگرم این محصول را نیز معرفی کرده است. انتخاب مقدار مناسب باید با توجه به نیاز آزمایشگاه، محدودیت های نگهداری مواد خطرناک و الزامات ایمنی انجام شود.
پیش از سفارش، بررسی شماره بچ، گواهی آنالیز (COA)، تاریخ انقضا یا بازآزمایی، برگه اطلاعات ایمنی و شرایط قانونی تامین و حمل ماده ضروری است. برای پژوهش هایی که به خلوص یا مشخصات ناخالصی دقیق نیاز دارند، اطلاعات همان بچ باید مبنای ارزیابی قرار گیرد.
این محصول یک معرف احیاکننده آزمایشگاهی است و رفرنس استاندارد رسمی دارویی محسوب نمی شود. استفاده از آن باید به مراکز دارای امکانات ایمنی و کارکنان آموزش دیده محدود شود.
دیدگاه‌ها
هنوز دیدگاهی ثبت نشده. اولین نفری باشید که نظر می‌دهد.
دیدگاه خود را بنویسید
نشانی ایمیل و موبایل شما منتشر نخواهد شد.